皇马也很快公布了首发阵容,门将位置,西班牙传奇门将卡西利亚斯首发出战。
卡西利亚斯的父亲是教育部公务员,母亲是美发师。卡西利亚斯有一个小自己7岁的弟弟。在卡西利亚斯的童年时代,他的父亲曾准确预测14个足球博彩的结果,但卡西利亚斯忘了给父亲购买彩票,导致全家失去了近100万磅的奖金。
9岁那年,卡西利亚斯在父亲的带领下参加了皇家马德里的入队测试,他在数千名孩子的激烈竞争中脱颖而出,成功入选皇马青训营。1997年11月27日,卡西利亚斯入选皇马对阵罗森博格的欧冠名单,这是他第一次入选一线队大名单,但没有获得出场机会。
1999年9月12日,卡西利亚斯上演一线队首秀,他在皇马2:2战平毕尔巴鄂竞技的西甲联赛中首发登场。三天后,卡西利亚斯在对阵奥林匹亚科斯的欧冠比赛中首发登场,成为当时欧冠历史上出场年龄最小的门将。2000年5月24日,欧冠决赛,卡西利亚斯首发登场,力助皇马3:0完胜瓦伦西亚,捧起队史第8座欧冠奖杯,卡西利亚斯也成为当时欧冠决赛历史上出战年龄最小的门将。
在1999到2000赛季,卡西利亚斯总计出场47次,丢球50粒,18次零封对手。下赛季,卡西利亚斯在联赛中12次零封对手,出战34场失球37个,帮助皇马收获球队历史上第20个联赛冠军,这也是卡西利亚斯个人获得的第一个联赛冠军。
2001到02赛季,卡西利亚斯迎来了职业生涯的第一个低谷。2001年12月18日,年仅20岁的卡西利亚斯在面对塔拉戈纳的国王杯比赛中,吃到了自己职业生涯中的第一张红牌,卡西利亚斯因为状态欠佳丢掉了主力门将的位置。
2002年5月15日,欧冠决赛,皇马2:1战胜勒沃库森,球队历史上第9次获得欧冠冠军。在本场比赛中,塞萨尔桑切斯受伤离场,卡西利亚斯于第68分钟替补登场,临危受命的卡西抓住机会表现亮眼,在最后时刻做出三次关键扑救,为皇马夺冠立下大功。
2002到03赛季,卡西利亚斯为皇马出场55次,丢了64个球,有14场比赛零封对手。在联赛中,卡西利亚斯在38场比赛中丢了42个球,力助皇马拿下西甲冠军。随后3个赛季,皇马成绩滑坡,连续与联赛冠军无缘。
2006到07赛季,皇马终于迎来复苏,他们在西甲最后一轮与巴萨同分的情况下,最终凭借胜负关系的优势力压巴萨重新夺回西甲冠军,卡西利亚斯为皇马立下了汗马功劳。在38场西甲联赛中,卡西利亚斯丢了40个球,有11场比赛零封对手。
2007到08赛季,皇马延续了夺冠势头,提前三轮卫冕西甲冠军,而卡西利亚斯的表现更加出色。他在36场西甲联赛中丢了32球,场均失球仅有0.88球,获得萨莫拉奖,这也是他职业生涯里唯一一次获得该奖项。在整个赛季中,卡西利亚斯三线比赛出战46次,丢球51粒,15场比赛零封对手。
2008年2月14日,卡西利亚斯同皇马签订了一份长合同,这份合约直接签到了2017年。
在2008年,卡西利亚斯步入职业生涯的巅峰期,他获得了国际足球历史和统计联合会评选出来的年度世界最佳门将,这也是他首次获此殊荣。卡西利亚斯还入选了国际足联和欧足联最佳阵容。2009年2月,卡西利亚斯超越传奇门将帕科布约,成为皇马队史上出场次数最多的门将。
2009到10赛季,卡西利亚斯在西甲和欧冠比赛中总计出场46次,丢了44个球,17次零封对手。2010到11赛季,皇马正副队长劳尔和古蒂相继离队,卡西利亚斯接过皇马队长的袖标。在成为皇马队长的首个赛季,卡西利亚斯就帮助皇马终结了18年无缘国王杯冠军的尴尬。2011年4月20日,在对阵巴塞罗那的国王杯决赛中,卡西利亚斯展现队魂风采,扑出梅西、伊涅斯塔和佩德罗的威胁射门,力保大门不失,皇马最终凭借着罗的头槌绝杀,以1:0险胜巴塞罗那,夺得国王杯冠军,皇马也就此结束了时隔近三年的冠军荒。